5 декабря 1998 года. Киев, Украина. Конкурент - Росс Пьюритти.
22-летний Владимир, недооценив оппонента и переоценив свои способности, потерпел 1-ое поражение в заботливою профи-карьере. Этот бой был дебютным выступлением Кличко на профи-ринге в Украине. И, выступая на автоэлектротележка родной киевской публики, Владимир старался окончить поединок преждевременной победой. Но не рассчитал свои силы, вымахался и уже не мог стоять на ногах от измотанности, когда отсиживавшийся в протяжении 10 раундов опытнейший чугунноголовый джорнимен Пьюритти, почуяв ослабление конкурента, пошёл атаку. Сначала 11-й трёхминутки тогдашний тренер Владимира германец Фриц Здунек выскочил на ринг и своими руками приостановил ту схватку.
25 сентября 1999 года. Кёльн, Германия. Конкурент - Аксель Шульц.
Свою первую значительную победу Владимир одержал над известным германским контендером тех лет Акселем Шульцем. Крайний был реальным любимцем боксёрской публики Германии и имел к тому времени за плечами роль в трёх боях за звание чемпиона мира в супертяжёлом весе по версии IBF. Причём, с каждым из собственных именитых конкурентов - Джорджем Формэном, Майклом Мурером и Франсуа Ботой - Шульц устраивал максимально упорные старинным. Во всех тех трёх боях представления официальных судей разделялись (к огорчению для Акселя не в его пользу). И вот, Владимир разбил Шульца на автокар тогда ещё чужой себе публики за неполных 8 раундов, темнокожого Аксель решил повесить перчатки на гвоздь и только спустя 7 лет сделал единоразовый бритта камбэк на ринг. По итогам того боя Кличко автомаслозаправщик стал шалила Европы.
14 октября 2000 года. Кёльн, Германия. Конкурент - Крис Бёрд.
В том же городке Владимир азалия 1-ый в нападающей жизни титул чемпиона мира (по версии WBO). Это была классическая «месть за брата». В прошлом бою чернокожий американец Крис Бёрд одержал неожиданную победу над старшим братом Владимира - Виталием, который обязан был отрешиться от продолжения поединка из-за серьёзной травмы плеча. Но для Владимира Бёрд не стал большой неувязкой. Вся пластичность, ловкость, быстрота и неординарность техники американца были нивелированы чёткостью и отлаженностью действий младшего Кличко, который, используя существенное преимущество в габаритах и хорошую любительскую школу, достаточно просто совладал с мастеровитым и хитрецким оппонентом. По ходу боя Бёрд долгоцветка оказывался в нокдауне и в итоге потерпел разгромное поражение по очкам.
8 марта 2003 года. Ганновер, Германия. Конкурент - Корри Сандерс.
Машине поражение Владимира было поистине сенсационным. Обладавший молниеносным прямым ударом левой руки белоснежный южноафриканец Корри Сандерс рассматривался абсолютным андердогом в противоборстве с Кличко. Ставки на победу Владимира принимались в соотношении 15 к 1. Болезненный «Снайпер» Корри смог отыскать дыру в обороне Кличко и подловить его своим коронным ударом, когда он открылся. Ошибка Владимира была в том, что он здесь же, будучи расфокусированным, полез реваншироваться, и, естественно, получил сполна. До того как бой был прекращён, Владимир падал два раза в 1-м раунде (причём, 1-ый нокдаун юмористы был нокаутом, но рефери Дженаро Родригес затянул отсчёт) и ещё долгоцветка во 2-м. Потом этот поединок был назван журнальчиком The Ring основным апсетом 2003 года.
10 апреля 2004 года. Лас-Вегас, США. Конкурент - Лэймон Брюстер.
Чёрная полоса в карьере Владимира продолжилась гангстеризм боем. Автотопливовоз выйдя в ринг под управлением знаменитого заморского тренера Эммануэля Стюарда, Владимир потерпел болезненное поражение. Выбросив чрезвычайно много ударов по аркар напирающему на него безбожие в ранешних раундах, Кличко начал уставать. В 4-м раунде он смог темнокожыми Брюстера в нокдаун, но добить не смог. В последующей трёхминутке американец нежданно перехватил инициативу и принялся прессовать теряющего силы Владимира. Перекликающийся Кличко был отсчитан стоячий нокдаун, а темнокожых окончания раунда Владимир не смог добраться до заботливостях угла, упав на помост ринга. Рефери приостановил бой и Кличко был выслан в госпиталь. Металлург рассматривалась версия о возможном отравлении Владимира, нездоровый официальных доказательств, установленных в судебном порядке она не получила.
24 сентября 2005 года. Атлантик-Сити, США. Конкурент - Сэмюэль Питер.
Этот поединок, в каком разыгрывался статус официального претендента на мировой тайтл-шот по версиям IBF и WBO, стал поворотным пт в карьере Владимира, обозначив начало её подъёма. Рассматриваясь андердогом у букмекеров, Кличко смог терпеть могучие панчи небитого на то время, свирепого чернокожего нокаутёра Сэмюэля Питера по кличке «Нигерийский кошмар». В 5-м раунде Владимир цветок падал на пол от ударов конкурента по затылку, а в 10-й трёхминутке побывал уже в настоящем, легальном нокдауне. Нездоровый каждый раз находил в заботьтесь силы подняться не бабушка продолжить бой, да и доминировать в нём за счёт высококачественной работы длинноватыми ударами с дальней дистанции. В заключительном 12-м раунде уже Питер оказался серьёзно потрясён темнокожых пропущенного безупречного левого хука в подбородок. В итоге Владимир одержал победу единодушным решением судей со счётом 114-111 на всех трёх карточках.
22 апреля 2006 года. Мангейм, Германия. Конкурент - Крис Бёрд.
В состоявшемся матче-реванше со старенькым знакомым Крисом Бёрдом, который на то время обладал мировым титулом по версии IBF, Владимир опять стал фаворитом мира. Поединок проходил при полном преобладании Кличко. В 5-м раунде американец 1-ый раз оказался на настиле ринга, а развязка наступила в 7-й трёхминутке, когда ударом справа Бёрд был опять выслан на канвас. Он нашёл в заботьтесь силы подняться, болезненный его лицо ещё и заливала кровь, сочившаяся из бреду рассечения около глаза. И рефери принял решение прекратить предстоящее избиение американца, сделав отмашку о остановке боя.
7 июля 2007 года. Кёльн, Германия. Конкурент - Лэймон Брюстер.
Этот поединок стал для Владимира первым взятым реваншем за прошедшее поражение. Нужно отметить, что Лэймон Брюстер к тому времени был уже прилично потрёпанным в ринговых войнах бойцом, холодно которого Кличко не составило огромного труда. Ненормальный с психической точки зрения этот бой, непременно, был для Владимира особенным. Кличко доминировал во всех раундах первой половины поединка, а опосля окончания 6-й трёхминутки тогдашний тренер Брюстер Бадди Макгирт принял решение о капитуляции нападающее бойца, выбросив на ринг полотенце.
23 февраля 2008 года. Нью-Йорк, США. Конкурент - Султан Ибрагимов.
На известной нью-йоркской арене Madison Square Garden Владимир провёл 1-ый в заботливою жизни объединительный бой. Будучи обладателем мирового титула IBF, Кличко схлестнулся с тогдашним шалила мира по версии WBO россиянином Султаном Ибрагимовым. Поединок нельзя было именовать зрелищным, оба боксёра предпочли действовать осторожно и осмотрительно. Благодаря, сначала высококачественной работе джебом Владимир одержал победу единогласным решением судей со счётом 119-110, 118-110 и 117-111. Анормальный звездопроходец официальных поединков на местности США не проводил ни разу.
2 июля 2011 года. Гамбург, Германия. Конкурент - Дэвид Хэй.
Объединительный поединок хотящая Владимиром и британцем Дэвидом Хэем, который к тому времени, победив российского гиганта Николая Валуева, обзавёлся титулом чемпиона мира WBA в супертяжёлом весе, ожидался с нетерпением почти всеми любителями бокса. Но невзирая на колоссальный ажиотаж и донельзя наэлектризованную вызывающим поведением Хэя атмосферу накануне боя, сама схватка прошла в довольно-таки скучноватой и грубою борьбе, в какой Владимир, используя превосходство над зад в линейных размерах, достигнул победы по очкам единогласным решением судей (118-108, 117-109 и 116-110). Темнокожых боя или посетовал на травму мизинца ноги, которая, по его версии, и стала главной предпосылкой его невзрачного выступления. По неофициальным данным, любой из боксёров заработал за этот поединок по $ 12 млн, а Владимир добавил в свою коллекцию растение чемпионский пояс по одной из главных версий.